Как я встретил вашу маму — это комедия о Теде и том, как он влюбился. Всё начинается, когда лучший друг Теда, Маршалл, сообщает шокирующую новость: он собирается сделать предложение своей долгожданной девушке, Лили, учительнице детского сада. В этот момент Тед понимает, что ему пора действовать, если он тоже надеется найти настоящую любовь. В его поисках ему помогает Барни, друг с бесконечными, порой эксцентричными мнениями, страстью к костюмам и безупречным способом знакомства с женщинами. Когда Тед встречает Робин, он уверен, что это любовь с первого взгляда, но судьба может подготовить для него что-то другое.