Хемингуэй переплетает детальное изучение биографических событий жизни писателя с отрывками из его художественных произведений, документальной прозы и рассказов, опираясь на интервью с известными писателями, учеными и сыном Хемингуэя, Патриком. Создатели фильма исследуют кропотливый процесс, посредством которого Хемингуэй создал одни из самых значительных произведений американской литературы, включая романы «И восходит солнце», «Прощай, оружие!», «По ком звонит колокол» и «Старик и море»; рассказы «Холмы, как белые слоны», «Короткая и счастливая жизнь Фрэнсиса Макомбера», «В Мичигане», «Индейский лагерь» и «Снега Килиманджаро»; а также документальные работы «Смерть после полудня» и «Праздник, который всегда с тобой».