A série, apresentada pelo ator Donald Faison ("Scrubs"), é única pois a dinâmica do jogo oferece a oportunidade de ganhar prêmios não apenas para os participantes, mas também para a plateia presente no estúdio. A GSN também fez uma parceria com a empresa de tecnologia de TV participativa iPowow para permitir que os telespectadores joguem em casa em tempo real, tendo a chance de ganhar prêmios ao longo da temporada. Cada episódio de meia hora de "Winsanity" apresenta um participante tentando classificar dez fatos interessantes e surpreendentes em ordem numérica, do menor para o maior (por exemplo: Qual é maior: o número de casamentos por ano nos EUA ou o número de seguidores do Presidente Barack Obama no Twitter?). Toda vez que um participante acerta e ganha um prêmio, uma parte selecionada aleatoriamente da plateia do estúdio também ganha. No entanto, se um participante der uma resposta errada em qualquer momento, ele e a plateia perdem tudo, e um novo participante assume o seu lugar e continua o jogo, tentando ganhar prêmios que aumentam de valor a cada rodada.