Este programa é sobre um menino de 10 anos que tenta lidar com os problemas da pré-adolescência em seu bairro no sul de Manhattan. Inspirado na infância do ator de cinema/TV Damon Wayans, Waynehead provou que os desafios físicos e financeiros não eram páreo para uma imaginação saudável e uma atitude tranquila. Damey Wayne era o alter ego de 10 anos da estrela, completo com alguns toques autobiográficos: Tanto Damon quanto Damey nasceram com um pé torto, o que desacelerava seus corpos, mas não afetava suas mentes altamente criativas. O apelido "Waynehead" era outra nota da vida real, dado a Damey e seus irmãos por causa de seus penteados feitos em casa. No desenho animado, Damey e sua família moravam no sul de Manhattan, onde o menino passava pelos altos e baixos habituais da infância...