A inteligente e bela Rebecca acabou de se divorciar após 15 anos de casamento. Nunca tendo realmente namorado antes de se casar – e sem ter saído com alguém desde que Clinton estava no poder – ela acha assustador recomeçar agora. Embora seja uma mãe e advogada talentosa, ela não tem ideia de como namorar e espera receber ajuda de suas amigas igualmente desafiadas romanticamente. Perry é o melhor amigo de Rebecca desde a infância. Ele é um homem viril e um planejador financeiro tremendamente bem-sucedido – mas também um dos mais sensíveis e românticos incuráveis de Pittsburgh. Quando se trata de assuntos do coração, Perry é um viciado em romance que se apaixona por mulheres 20 minutos depois de conhecê-las. Após 40 minutos, ele já está nomeando os futuros filhos deles. Um romancista em dificuldades, o espirituoso e afável Shawn é o melhor amigo de Perry e seu colega de quarto sem pagar aluguel há seis anos. Shawn é o cínico emocionalmente indisponível para o romântico incurável de Perry. Ele nunca teve um relacionamento mais sério do que um encontro de três noites – e até mesmo esses o fazem correr para a porta. Completando o grupo está a irmã mais nova e pequena de Rebecca, Lisa. Por trás de sua aparência enganosamente doce, há uma pit bull atrevida pronta para proteger sua irmã mais velha. Embora seja uma professora de jardim de infância carinhosa, ela também tem um lado selvagem e vê um "ménage à trois" como "segunda base". Esses quatro amigos romanticamente desafiados algum dia encontrarão o amor duradouro? Ou mesmo alguém que dure até a próxima quinta-feira?