Pearson gira em torno do mundo da advogada de Nova York, Jessica Pearson, recentemente descredenciada, enquanto ela se adapta à política suja e implacável de Chicago. Recém-nomeada como a mão direita e solucionadora de problemas do prefeito de Chicago, Bobby Novak, Jessica é rapidamente envolvida em um novo mundo corrupto e perigoso, onde cada ação tem consequências de longo alcance. Com sua compulsão por vencer, Jessica é forçada a conciliar seu impulso imparável com seu desejo de fazer a coisa certa – duas coisas em total desacordo.