John Mulaney é um comediante de 29 anos que está se apresentando no circuito de stand-up e em busca de sua grande chance. Mas a vida muda drasticamente quando a lenda da comédia egocêntrica e apresentador de game show Lou Cannon contrata Mulaney como roteirista. Lou pode ser a porta de entrada de John no mundo do show business milionário, mas ele também é um verdadeiro pesadelo. Mesmo assim, o trabalho representa tudo o que Mulaney acha que deseja. Mas será que ele realmente quer? E a que custo? E o que isso diz sobre ele se ele desistir? E o que isso diz sobre ele se ele ficar? E será que Lou fez alguma plástica?