Quando Tom é dispensado pela noiva, os amigos Cal e Bruce o forçam a voltar para o mundo dos encontros em Mix, um bar sofisticado no Meatpacking District de Manhattan. Pela primeira vez na cidade em uma década, seu primeiro encontro – com uma advogada linda, mas brutal – termina em lágrimas, e as coisas pioram a partir daí. Outros membros da turma chique da Union incluem uma mulher noiva (por enquanto), uma mãe solteira agressiva, uma garçonete animada, um bartender misterioso e um empreendedor falido, que está tendo a pior noite de sua vida.