Looking for Alaska nos lança na perspectiva de Miles "Pudge" Halter, que está farto de sua vida pacata em casa. Sua vida inteira tem sido um grande não-evento, e sua obsessão por últimas palavras famosas só o fez desejar ainda mais "o Grande Talvez" (François Rabelais, poeta). Ele parte para o mundo, por vezes insano e tudo menos entediante, da Escola Interna Culver Creek, e sua vida se torna o oposto de segura. Porque no fim do corredor está Alaska Young. A deslumbrante, inteligente, engraçada, sexy, autodestrutiva, ferrada e absolutamente fascinante Alaska Young. Ela é um evento por si só. Ela puxa Pudge para o seu mundo, o lança no Grande Talvez e rouba seu coração. Então... Depois. Nada mais é o mesmo.