Judging Amy é um drama sobre uma mãe solteira que deixou Nova York para se tornar juíza da Vara da Família em Hartford, Connecticut. A juíza Amy Gray é divorciada e cria sua jovem filha, Lauren. Elas vivem com a mãe de Amy, Maxine, uma assistente social muito opinativa, que frequentemente entra em conflito com seu chefe Sean. Amy restabeleceu relacionamentos com seu irmão mais novo, Vincent, seu irmão mais velho, Peter, e sua esposa Gillian. Ajudando Amy no tribunal estão seu oficial de serviços judiciais, Bruce Van Exel, e sua entusiasmada funcionária do cartório que se tornou advogada, Donna Kozlowski. Judging Amy é sobre três gerações de mulheres vivendo juntas enquanto enfrentam os dilemas pessoais e profissionais em suas vidas em constante mudança e desafiadoras.