E se você pudesse voltar no tempo e fazer tudo de novo? O que você faria diferente? Conhecemos Becca na véspera de seu segundo casamento. Tudo parece perfeito desta vez, mas ela ainda é atormentada pela dúvida. E se ela pudesse consertar tudo e fazer as escolhas 'certas' desta vez? Becca se vê pensando em sua antiga melhor amiga Lolly, com quem teve uma briga muitos anos atrás. Se ao menos pudesse falar com ela mais uma vez... De repente, após uma estranha viagem de elevador, Becca tem a oportunidade de fazer exatamente isso ao acordar em Nova York na manhã do dia de seu primeiro casamento em 1995. Ela está prestes a se casar com Sean, um artista bad-boy que é totalmente errado para ela - e sabe que seu primeiro passo deve ser reconectar-se com Lolly para reviver aquele dia. Será que ela conseguirá 'fazer tudo certo' vivendo sua vida novamente enquanto se readapta à vida em Nova York nos anos 90 - uma época de fumar em bares, carregar pagers e ter um endereço de e-mail da AOL? Becca logo descobrirá que não há uma maneira infalível de fazer as escolhas certas na vida - mesmo sabendo tudo o que ela pensa que sabe agora.