A série acompanha dois adolescentes, Teddy e PJ Duncan, e seu irmão de 10 anos, Gabe, cujos pais pedem ajuda quando retornam ao trabalho após o nascimento de seu quarto filho, Charlotte (apelidada de "Charlie"). Com os pais equilibrando carreiras em tempo integral, eles se envolvem, se familiarizando com fórmula para bebês, arrotos, roupas e babás, enquanto navegam pela vida típica de adolescentes. Em cada episódio, Teddy cria um diário em vídeo personalizado para Charlie. Cada vídeo documentará as aventuras e percalços diários de Teddy, que Charlie poderá usar como conselho quando sua irmã mais velha não estiver mais morando em casa.