Trevor Pierce é um personagem maior que a vida que insiste que é Cupido, o deus romano do amor. Ele afirma que foi enviado a Nova York por Zeus para unir 100 casais com dificuldades românticas antes de ser autorizado a retornar ao Monte Olimpo. Sua persistência acaba levando-o a uma instituição mental. Três meses depois, Trevor é considerado inofensivo para si mesmo e para os outros e é liberado -- mas sob certas condições. Colocado sob os cuidados da psiquiatra e autora de autoajuda, Dra. Claire McCrae, ele deve participar regularmente das sessões de terapia em grupo para solteiros, para que ela possa monitorar seu progresso. Trevor retorna ao seu quarto alugado no andar de cima da struggling Tres Equis Cantina, de propriedade de Felix Araiza e sua irmã, Lita. Em troca do aluguel, Trevor se torna bartender e cria uma atmosfera para solteiros em busca de amor duradouro. Suas ideias, como noites de margarita a metade do preço e duetos de karaokê com mariachi, podem ajudá-lo a unir casais e, em última análise, aproximá-lo do dia em que poderá retornar ao Monte Olimpo. Ninguém acredita na história de Trevor, mas todos o acham bastante encantador. Embora possua um grande conhecimento de mitologia grega, Claire percebe que Trevor constantemente interfere e contradiz seu estilo pragmático de ajudar corações solitários a encontrar suas almas gêmeas. Para Claire, o verdadeiro amor é tudo sobre amizade e respeito mútuo; para Trevor, calor e paixão conquistam tudo. Só o tempo dirá quem vencerá essa batalha pelo amor.