Acidentalmente à Vista, baseado no best-seller de memórias de Mary F. Pols, é uma comédia sobre uma mulher solteira, Billie, que se vê "acidentalmente" grávida após uma noite de sexo com um cara muito mais jovem, e decide ficar com o bebê... e com o cara. Crítica de cinema em um jornal, Billie está mal sobrevivendo a um rompimento humilhante com seu charmoso chefe, James, que ainda tenta retomar o relacionamento deles. Grávida, após um breve envolvimento com seu "brinquedo" Zack, Billie e Zack fazem um acordo para viverem juntos de forma platônica. A melhor amiga festeira de Billie, Olivia, e Abby, sua irmã casada e convencional, aguardam ansiosamente a nova adição e oferecem seus próprios conselhos e incentivos. Mas quando Zack e seus amigos aproveitadores, incluindo Davis, começam a transformar seu lugar em uma república de estudantes, Billie não tem certeza se está vivendo com um namorado, um colega de quarto, ou se apenas tem mais uma criança para criar.