Ten serial opowiada o 10-letnim chłopcu, który próbuje radzić sobie z problemami okresu przed dojrzewaniem w swojej dzielnicy na Dolnym Manhattanie. Zainspirowany dzieciństwem aktora filmowego i telewizyjnego Damona Wayansa, "Waynehead" udowodnił, że wyzwania fizyczne i finansowe nie są w stanie pokonać zdrowej wyobraźni i pozytywnego nastawienia. Damey Wayne był 10-letnim alter ego gwiazdy, z kilkoma autobiograficznymi akcentami: Zarówno Damon, jak i Damey urodzili się z "końską stopą", co spowalniało ich ciała, ale nie miało wpływu na ich wysoce kreatywne umysły. Pseudonim "Waynehead" był kolejnym autentycznym szczegółem, nadanym Dameyowi i jego braciom z powodu ich domowych fryzur. W kreskówce Damey i jego rodzina mieszkali na Dolnym Manhattanie, gdzie chłopiec przeżywał zwykłe wzloty i upadki dzieciństwa...