"Insecure" skupia się na niezręcznych doświadczeniach i pikantnych perypetiach współczesnej Afroamerykanki, widzianych oczami Issy Dee, granej przez Issę Rae. Jay Ellis wcieli się w rolę Lawrence'a, chłopaka Issy, który od czterech lat próbuje się pozbierać, ale jest przygnębiony i bezrobotny. Yvonne Orji gra Molly, najlepszą przyjaciółkę Issy. Choć odnosi sukcesy w życiu zawodowym, w życiu miłosnym jej się nie wiedzie.