배우 도널드 페이슨("스크럽스")이 진행하는 이 시리즈는 게임 플레이를 통해 참가자뿐만 아니라 스튜디오 관객도 상품을 받을 수 있다는 점에서 독특합니다. GSN은 또한 참여형 TV 기술 회사인 iPowow와 협력하여 시청자들이 시즌 내내 실시간으로 집에서 함께 플레이하며 상품을 받을 기회를 제공합니다.
"윈새니티"의 30분짜리 각 에피소드는 참가자가 10가지 흥미롭고 놀라운 사실을 낮은 수에서 높은 수로 순위를 매기는 방식으로 진행됩니다. (예: 매년 미국에서 이루어지는 결혼 건수와 버락 오바마 전 대통령의 트위터 팔로워 수 중 어느 것이 더 많을까요?) 참가자가 정답을 맞히고 상품을 받을 때마다 무작위로 선정된 스튜디오 관객도 상품을 받게 됩니다. 하지만 참가자가 어느 시점에서든 오답을 말하면 참가자와 관객은 모든 것을 잃게 되며, 새로운 참가자가 그의 자리를 이어받아 게임을 계속하며 라운드가 진행될수록 가치가 높아지는 상품을 획득하려고 노력합니다.