영국 블렉스포드라는 아담한 마을에 사는 재능 있는 새빌 로우 직물 패턴 디자이너 케이트는 이혼한 아버지 맥 옆집에 살고 있다. 케이트의 어머니 딜라이라는 모험을 찾아 전 세계를 누비는 미국인이다. 일을 하지 않을 때 케이트는 오토바이 사고에서 회복 중이며 하루 종일 안락의자에 앉아 시간을 보내는 경향이 있는 맥을 돌본다. 케이트 몰래, 절친한 친구 로라는 케이트를 '크리스마스 12번의 데이트'에 등록시킨다. 이 프로그램은 명절을 앞두고 펼쳐지는 홀리데이 테마 데이트 프로그램으로, 케이트가 일상에서 벗어나도록 돕기 위해 신중하게 기획된 크리스마스 시즌 데이트 경험을 제공한다. 로라와 오랜 절친인 칼럼의 사랑 어린 강요 끝에 마지못해 참여했던 케이트는 결국 프로그램의 취지에 동참하게 되고, 삶에 대한 열정을 되살려주는 누군가를 만나 예상치 못한 감정을 느낀다. 하지만 딜라이라가 예상치 못하게 문 앞에 나타나면서 케이트와 맥의 삶과 연말이 뒤흔들린다. 한편, 맥은 지역 주민인 미망인 에블린과 자신만의 로맨스를 시작할지도 모른다. 에블린은 맥이 집 밖으로 나와 마음을 열도록 천천히 돕는다. 케이트가 12번의 데이트를 거치면서, 그녀는 로맨스를 향한 우회적인 여정을 겪는 동시에 자신에 대한 중요한 발견을 하게 된다.