톰이 약혼녀에게 차인 후, 친구들 칼과 브루스는 그를 맨해튼의 고급 바 믹스에서 다시 데이트 세계로 끌어낸다. 10년 만에 처음으로 나간 밤, 그의 첫 만남은 아름답지만 잔인한 변호사와의 만남으로 눈물로 끝나고, 상황은 점점 악화된다. 유니온의 세련된 인물들 중에는 현재 약혼 중인 여성, 공격적인 싱글맘, 발랄한 웨이트리스, 신비로운 바텐더, 그리고 인생 최악의 밤을 보내고 있는 실패한 기업가가 있다.