우연히 생긴 임신을 주제로 한 "Accidentally on Purpose"는 베스트셀러 회고록을 바탕으로 한 코미디로, 주인공인 싱글 여성 빌리가 훨씬 어린 남자와의 하룻밤 만남 후 "우연히" 임신하게 되고, 아기와 남자를 모두 키우기로 결심하는 이야기를 담고 있습니다. 신문 영화 평론가인 빌리는 매력적인 상사 제임스와의 굴욕적인 이별을 겨우 견디고 있으며, 제임스는 여전히 그들의 관계를 회복하려고 노력하고 있습니다. 임신한 빌리는 "남자 장난감" 잭과의 짧은 연애 후, 잭과 플라토닉하게 함께 살기로 약속합니다. 빌리의 파티 걸인 베스트 프렌드 올리비아와 전통적인 젊은 기혼자 매리인 아비는 새로운 가족 구성원을 기대하며 각자의 조언과 격려를 아끼지 않습니다. 그러나 잭과 그의 무임승차 친구들, 특히 데이비스가 그녀의 집을 남자 기숙사처럼 만들기 시작하자, 빌리는 자신이 남자친구와 함께 살고 있는지, 룸메이트와 함께 살고 있는지, 아니면 또 다른 아이를 키우고 있는지 확신이 서지 않습니다.