この番組は、ロウアー・マンハッタンの近所で思春期前の悩みに立ち向かう10歳の少年を描いたものです。映画・テレビ俳優のデイモン・ウェイアンズの子供時代にインスパイアされた「ウェインヘッド」は、身体的・経済的な困難も、健全な想像力とクールな態度にはかなわないことを証明しました。デイミー・ウェインはスターの10歳の別人格であり、いくつかの自伝的な要素が盛り込まれています。デイモンもデイミーも生まれつき「内反足」であり、それが身体の動きを鈍くしましたが、非常に創造的な精神には何の影響も与えませんでした。「ウェインヘッド」というニックネームは、デイミーと兄弟たちが自宅で散髪していたことからつけられた、もう一つの実話に基づいたエピソードです。アニメでは、デイミーとその家族はロウアー・マンハッタンに住んでおり、少年は子供らしい普通の浮き沈みを経験します…