シカゴの広告マン、ジャック・ネーグルは成功者だが、一方的なデート相手にかけられた謎の呪いのせいで、彼の順風満帆な人生は複雑になっていく。この窮地にもかかわらず、ジャックは、気が合う元カノのメリッサ、厄介な医者の友人ラリー、そして愛想の良い同僚のウェンデルとの独身生活を乗り越える方法を見つけ出す。