「ザ・プレイヤー」は、高額な賭け金が飛び交うゲームを中心に展開する。そこでは、裕福な個人で構成された組織が、元軍人で現在はセキュリティの専門家となったフィリップ・ウィンチェスターが、想像を絶するような大犯罪の阻止に成功するかどうかを賭けていた。彼は内側から組織を壊滅させ、妻の死の復讐を遂げることができるのか、それとも「胴元は常に勝つ」という言葉は真実なのか。