シカゴのウェストサイドに住む、成功した働き者の父であり夫であるリル・レル・ハワリーが、完璧な人生を送っていた。しかし、妻がなんと、自分の理髪師と不倫していることを知ってしまう。妻が寝る相手として最悪の相手だ。なぜなら、愛を見つけるのが難しいように、良い理髪師を見つけることはもっと難しいからだ。 離婚し、息子と娘が母親と共にクリーブランドへ引っ越した後、レルは遠距離で一人親として人生を再建するという困難な課題に立ち向かわなければならない。彼を支えるのは、親友で遠慮なく本音をぶつけてくれるブリトニー、そして最近刑務所から出所したばかりで、興奮しやすく過度に励ましてくれる弟のナット、さらにはプライドが高く最近妻を亡くした父親だ。父親は二人の息子を共に失望していると思っている。 レルが人生を立て直そうと奮闘する中で、彼はしばしば善意からくる傲慢さの犠牲者となる。彼はシカゴのウェストサイドの「イカロス」であり、太陽に近づきすぎて何度も火傷を負う。しかし、彼は常に楽観主義者であり、何度でも立ち上がり、再び挑戦するのだ。