「ハッピーイッシュ」は、私たちが追い求める幸福の追求を痛烈に描き出す作品です。その幸福の追求こそが、そもそも私たちを不幸にしているのかもしれません。スティーヴ・クーガンが演じる44歳のトム・ペインは、25歳の「神童」のボスが「デジタル」「ソーシャル」「バイラル」といった言葉を連発し、彼の世界は混乱に陥ります。メンターが主張するように「リブランディング」が必要なのか、それとも企業のヘッドハンターが示唆するように、単に「喜びの天井が低い」だけなのか？ 幸福の追求は愚かな試みなのでしょうか？ この滑稽な地球で44年間生きてきた後、満足できる「ハッピーイッシュ」（まあまあ幸せ）で妥協するのが、望みうる最善なのかもしれません。