『ダブル・デア』は、ビリー・ディー・ウィリアムズ演じる裕福な怪盗ビリー・ダイヤモンドが、サンフランシスコ市警のサマンサ・ワーナー（ジェニファー・ウォレン）に強盗現場で逮捕されるところから始まる。彼女は彼に取引を持ちかける。警察の潜入捜査官として働くか、刑務所へ行くか。現実的な男である彼は、前者の道を選ぶが、一つの条件があった。ダイヤモンドは、サン・クエンティン刑務所にいるかつての相棒シスコ（ケン・ウォール）と組んで仕事をしたいと望んだのだ。ワーナーがシスコを釈放した後、二人は犯罪撲滅に身を投じる。そして、その活動に彼ら自身が魅了されていくことに気づくのだった。