ニューヨークで暮らす独身男性、広告マンのコンラッド・ブルーム。彼の人生は5人の女性を中心に回っている。元カノであり親友のモリーは、彼を地に足のついた存在にしてくれる。奔放な妹のニーナは、金銭面、アドバイス、そして洗濯物までコンラッドに頼りきりだ。最近夫を亡くした母フローリーは、30年間の専業主婦生活を経て、仕事と恋愛の世界に飛び込んできた。広告代理店のオーナーであるフェイは、仕事一筋のパワフルな女性。そして、同僚のシェリーは、「すべてを手に入れよう」と奮闘する新米ママだ。もう一人の同僚、かつて広告界のスターだったジョージ・ドーシーは、コンラッドの若々しい野心から刺激を受ける必要があるかもしれない。