La serie, condotta dall'attore Donald Faison ("Scrubs"), è unica nel suo genere perché il gioco offre la possibilità di vincere premi non solo ai concorrenti ma anche al pubblico in studio. GSN ha inoltre stretto una partnership con la società di tecnologia per la partecipazione televisiva iPowow per consentire agli spettatori di giocare da casa in tempo reale per avere la possibilità di vincere premi durante tutta la stagione. Ogni episodio di mezz'ora di Winsanity vede un concorrente tentare di classificare dieci fatti avvincenti e sorprendenti in ordine numerico, dal più basso al più alto (ad esempio: Qual è maggiore: il numero di matrimoni ogni anno negli Stati Uniti, o il numero di follower di Barack Obama su Twitter?). Ogni volta che un concorrente risponde correttamente e vince un premio, lo fa anche una porzione selezionata casualmente del pubblico in studio. Tuttavia, se un concorrente fornisce una risposta sbagliata in qualsiasi momento, lui e il pubblico perdono tutto, e un nuovo concorrente prende il suo posto e continua il gioco, cercando di vincere premi che aumentano di valore ad ogni round.