Questa serie racconta di un bambino di 10 anni che cerca di affrontare i problemi della pre-adolescenza nel suo quartiere nella parte bassa di Manhattan. Ispirato all'infanzia dell'attore cinematografico/televisivo Damon Wayans, Waynehead ha dimostrato che le sfide fisiche e finanziarie non potevano nulla contro una sana immaginazione e un atteggiamento disinvolto. Damey Wayne era l'alter ego decenne della star, completo di alcuni tocchi autobiografici: Sia Damon che Damey erano nati con un piede "torto", che rallentava i loro corpi ma non aveva alcun effetto sulle loro menti altamente creative. Il soprannome "Waynehead" era un altro dettaglio tratto dalla vita reale, dato a Damey e ai suoi fratelli a causa delle loro acconciature fatte in casa. Nel cartone animato, Damey e la sua famiglia vivevano nella parte bassa di Manhattan, dove il bambino attraversava gli alti e bassi tipici dell'infanzia...