Raising Whitley è una docu-serie divertente e toccante che segue l'attrice e comica Kym Whitley e il suo esilarante gruppo di amici – che lei chiama "The Village" – mentre tentano di fare qualcosa che nessuno di loro ha mai fatto prima: crescere un bambino... insieme. Quando Kym si è offerta volontaria per fare da mentore a una giovane ragazza in difficoltà, non avrebbe mai immaginato di ricevere una chiamata dall'ospedale che diceva: "Il tuo bambino è pronto". Dopo aver appreso che la sua mentee aveva lasciato il reparto maternità lasciando solo le informazioni di contatto di Kym, Kym ha vissuto un momento cataclismico. Con meno di un'ora per prendere una decisione che cambierà la sua vita – e per un'introspezione durata una vita – Kym ha scelto di diventare madre. The Village si è unito per aiutare Kym a crescere il piccolo Joshua nel miglior modo possibile, ma a volte è difficile capire chi sia più maturo: Joshua o gli adulti incaricati di crescerlo.