Miss Austen prende un mistero letterario – la celebre distruzione delle lettere della sorella Jane da parte di Cassandra Austen – e lo reinterpreta come una storia affascinante, arguta e straziante d'amore fraterno, creando in Cassandra un personaggio tanto avvincente quanto qualsiasi eroina austeniana. Il dramma inizia nel 1830, un po' di tempo dopo la morte di Jane. Cassandra corre a trovare la sua giovane amica Isabella, che sta per perdere la casa dopo la morte del padre. Cassandra è apparentemente lì per aiutare l'amica, ma il suo vero scopo è trovare una scorta di lettere private che, nelle mani sbagliate, potrebbero distruggere la reputazione di Jane. Scoprendole, Cassandra è sopraffatta e viene trasportata indietro alla sua giovinezza. In flashback, incontriamo la giovane Cassy e Jane mentre navigano tra le infatuazioni, le faide familiari e le speranze infrante che hanno plasmato le loro vite e posto le basi per le storie indimenticabili di Jane. La rivalutazione del suo passato da parte di Cassandra la porta infine a rendersi conto di quanto sia stata cieca riguardo alla vera causa del dolore e della sofferenza di Isabella. Trovando un modo per guidare Isabella verso la vera felicità, Cassandra è finalmente in grado di comprendere e celebrare i sacrifici che ha scelto di fare per la sua brillante sorella, Jane.