La serie segue due adolescenti, Teddy e PJ Duncan, e il loro fratello di 10 anni, Gabe, ai quali i genitori chiedono aiuto quando tornano al lavoro dopo la nascita del loro quarto figlio, Charlotte (soprannominata "Charlie"). Con i genitori impegnati a destreggiarsi tra le loro carriere a tempo pieno, i ragazzi danno una mano, familiarizzando con latte in polvere, ruttini, vestiti e babysitting, mentre affrontano la tipica vita adolescenziale. In ogni episodio, Teddy crea un video-diario personalizzato per Charlie. Ogni video racconterà le avventure e le disavventure quotidiane di Teddy, che Charlie potrà usare come consiglio quando la sorella maggiore non vivrà più a casa.