Nella stagione d'esordio di Coolio's Rules, scopriamo com'è la vita di una famiglia non proprio comune. Il rapper Coolio cerca di destreggiarsi tra il suo ruolo di musicista, un scapolo in cerca dell'amore, un imprenditore nel settore della ristorazione e un padre single che cresce quattro adolescenti (Artisha 20 anni, Brandi 20 anni, Artis 18 anni e Jackie 15 anni). Ma come scopre presto Coolio, gli adolescenti hanno il loro modo di fare le cose, e i suoi metodi irriverenti di disciplina a volte creano più problemi di quanti ne risolvano. La casa di Coolio è piena di insidie che richiedono la sua attenzione e minacciano di mandare all'aria i suoi piani di business.