Barry è una dark comedy su un sicario depresso e squattrinato del Midwest. Solo e insoddisfatto della sua vita, viaggia con riluttanza a Los Angeles per eliminare un attore emergente. Barry segue il suo "bersaglio" in un corso di recitazione e finisce per trovare una comunità accogliente in un gruppo di aspiranti pieni di speranza nella scena teatrale di Los Angeles. Vuole iniziare una nuova vita come attore, ma il suo passato criminale non gli permette di andarsene: riuscirà a trovare un modo per bilanciare entrambi i mondi?