Serial yang dibawakan oleh aktor Donald Faison ("Scrubs") ini unik karena permainan menawarkan kesempatan untuk memenangkan hadiah tidak hanya oleh para kontestan tetapi juga oleh penonton studio. GSN juga telah bermitra dengan perusahaan teknologi TV partisipatif iPowow untuk memungkinkan pemirsa bermain dari rumah secara real-time demi kesempatan memenangkan hadiah sepanjang musim. Setiap episode Winsanity berdurasi setengah jam menampilkan seorang kontestan yang mencoba mengurutkan sepuluh fakta menarik dan mengejutkan secara numerik, dari terendah hingga tertinggi (misalnya: Mana yang lebih besar: jumlah pernikahan setiap tahun di AS, atau jumlah pengikut Twitter Presiden Barack Obama?). Setiap kali seorang kontestan benar dan memenangkan hadiah, begitu pula sebagian penonton studio yang dipilih secara acak. Namun, jika seorang kontestan memberikan jawaban yang salah kapan saja, mereka, dan penonton akan kehilangan segalanya, dan kontestan baru akan menggantikannya dan melanjutkan permainan, mencoba memenangkan hadiah yang nilainya meningkat di setiap babak.