Acara ini bercerita tentang seorang anak laki-laki berusia 10 tahun yang mencoba menghadapi masalah masa pra-remaja di lingkungannya di lower Manhattan. Terinspirasi oleh masa kecil aktor film/TV Damon Wayans, Waynehead membuktikan bahwa tantangan fisik dan finansial tidak sebanding dengan imajinasi yang sehat dan sikap yang santai. Damey Wayne adalah alter ego bintang berusia 10 tahun itu, lengkap dengan beberapa sentuhan autobiografi: Baik Damon maupun Damey lahir dengan kaki "club" (kaki pengkor), yang memperlambat tubuh mereka tetapi tidak memengaruhi pikiran mereka yang sangat kreatif. Julukan "Waynehead" adalah catatan lain dari kehidupan nyata, diberikan kepada Damey dan saudara-saudaranya karena gaya rambut mereka yang dipotong sendiri di rumah. Dalam kartun ini, Damey dan keluarganya tinggal di lower Manhattan, di mana anak laki-laki itu mengalami pasang surut kehidupan anak-anak yang biasa...