Kate, seorang desainer pola tekstil berbakat dari Saville Row, tinggal di desa Blexford yang tenang di Inggris, tepat di sebelah ayahnya, Mac, yang sudah lama bercerai dari ibu Kate, Delilah, seorang petualang Amerika yang keliling dunia. Saat tidak bekerja, Kate merawat Mac, yang sedang dalam masa pemulihan dari kecelakaan sepeda motor dan cenderung menghabiskan harinya duduk di kursi recliner-nya. Tanpa sepengetahuan Kate, sahabatnya Laura mendaftarkannya ke "The 12 Dates of Christmas" – sebuah program perjodohan bertema liburan menjelang hari raya yang menampilkan pengalaman kencan Natal yang dikurasi dengan cermat, dalam upaya untuk mengeluarkan Kate dari rutinitasnya. Dengan bujukan penuh kasih dari Laura dan sahabat lamanya Callum, Kate yang awalnya enggan akhirnya ikut merasakan semangat program tersebut dan terkejut saat bertemu seseorang yang membangkitkan kembali semangat hidupnya. Namun, ketika Delilah tiba-tiba muncul di depan pintunya – secara harfiah – kehidupan Kate dan Mac serta musim liburan mereka menjadi kacau balau. Sementara itu, Mac mungkin akan memulai romansa sendiri dengan Evelyn, seorang janda lokal yang perlahan membantunya keluar dari keterbatasan rumahnya dan membuka hatinya. Saat Kate menjalani 12 kencannya, ia menempuh jalan memutar menuju romansa sambil juga membuat beberapa penemuan penting tentang dirinya sendiri.