Di musim panas ajaib tahun '94, Snoop Dogg merajai tangga lagu, skater Olimpiade Nancy Kerrigan dipukul di lutut, dan Glen Abbott (Rob Corddry, The Daily Show) yang berusia 32 tahun masih tinggal bersama orang tuanya ketika satu-satunya gadis yang pernah ia cium, Alison McKellar, kembali ke kota bersama putranya yang berusia 14 tahun, Josh. Alison yang baru saja bercerai menginspirasi Glen untuk menjadi dewasa demi memenangkan hatinya.