SmartLess: On the Road memberikan akses intim layaknya pengamat yang melihat langsung ketiga sahabat dan aktor kesayangan ini saat mereka melakukan perjalanan melintasi Boston, Brooklyn, Washington, D.C., Chicago, Madison, Wisconsin, dan Los Angeles, memberikan penonton sekilas pandang ke dalam pikiran, percakapan, dan ikatan di balik salah satu podcast terpopuler di negeri ini.