Rebecca yang cerdas dan cantik baru saja bercerai setelah 15 tahun menikah. Karena belum pernah benar-benar berkencan sebelum menikah – dan belum pernah berkencan sejak era Clinton – ia merasa takut untuk memulai kembali sekarang. Meskipun seorang ibu dan pengacara yang berbakat, ia tidak tahu apa-apa tentang berkencan dan berharap mendapat bantuan dari teman-temannya yang sama-sama bermasalah dalam percintaan. Perry adalah sahabat Rebecca sejak kecil. Ia adalah pria sejati yang tangguh dan perencana keuangan yang sangat sukses – tetapi juga salah satu romantis putus asa paling sensitif di Pittsburgh. Dalam urusan hati, Perry adalah seorang pecandu romansa yang jatuh cinta pada wanita 20 menit setelah bertemu mereka. Setelah 40 menit, ia sudah menamai anak-anak mereka kelak. Seorang novelis yang sedang berjuang, Shawn yang cerdas dan ramah telah menjadi sahabat Perry dan teman serumahnya yang tidak membayar sewa selama enam tahun. Shawn adalah seorang sinis yang tidak terikat secara emosional, berlawanan dengan Perry yang romantis putus asa. Ia tidak pernah memiliki hubungan yang lebih serius daripada kencan singkat tiga malam – dan bahkan itu membuatnya ingin kabur. Melengkapi kelompok ini adalah adik Rebecca yang mungil, Lisa. Di balik penampilannya yang manis menipu, ia adalah seekor pit bull yang galak yang siap melindungi kakak perempuannya. Meskipun seorang guru TK yang penuh perhatian, ia juga memiliki sisi liar, dan menganggap "threesome" sebagai "base kedua." Akankah keempat sahabat yang bermasalah dalam percintaan ini pernah menemukan cinta abadi? Atau bahkan seseorang yang bertahan hingga Kamis depan?