Serial ini mengikuti dua remaja, Teddy dan PJ Duncan serta adik mereka yang berusia 10 tahun, Gabe, yang orang tuanya meminta bantuan mereka ketika kembali bekerja setelah kelahiran anak keempat mereka, Charlotte (dijuluki "Charlie"). Dengan orang tua mereka yang mengatur karier penuh waktu, mereka ikut membantu, menjadi sangat akrab dengan susu formula, sendawa, pakaian, dan menjaga bayi sambil menjalani kehidupan remaja yang biasa. Di setiap episode, Teddy membuat video diary pribadi untuk Charlie. Setiap video akan mencatat petualangan dan kesalahan sehari-hari Teddy yang dapat digunakan Charlie sebagai nasihat ketika kakak perempuannya tidak lagi tinggal di rumah.