Andie tak bisa berkencan—berkat kakak laki-lakinya, Alec, cowok paling populer di SMA, yang memastikan tak ada cowok yang mendekatinya. Untungnya, Andie punya tiga sahabat terbaiknya untuk membantunya melepaskan stigma adik perempuan: Dakota, sahabat gay yang sangat percaya diri dengan seksualitasnya; Imogen, si bunga dinding polos yang baru keluar dari sekolah rumahan; dan Courtney, pacar Alec dan ratu pesta penyambutan tahun lalu, yang tak bisa melepaskan masa SMA-nya. Keempat kepribadian yang sangat berbeda ini saling membantu menavigasi lautan SMA yang penuh gejolak hormon dan kegelisahan.