Diana mengikuti kehidupan Jan, seorang pemuda desa miskin namun rajin belajar, dan Diana, putri seorang tuan tanah kaya yang tak kalah keras kepala, yang jalannya saling bersinggungan namun sangat berbeda, dari era 1920-an hingga pasca-perang di Inggris. Kisah awal berpusat pada ketidaksesuaian kelas di antara keduanya; Jan yang tergila-gila berusaha meningkatkan statusnya melalui kerja keras, sementara Diana yang lebih menjaga jarak berusaha menahan perasaannya dan mengejar tujuannya sendiri.