Pengalaman Dave Barry, seorang penulis humor pemenang Hadiah Pulitzer, berdasarkan kolom sindikasi dari wartawan terkenal tentang seorang anak tahun 1960-an yang bertahan hidup di tahun '90-an. Ia menjalani hidupnya dengan bantuan istrinya Beth, dua putra, dua teman kuliah, dan seorang asisten yang ceria.