Trevor Pierce adalah karakter yang luar biasa, yang bersikeras bahwa dirinya adalah Cupid, dewa cinta Romawi. Ia mengklaim telah diutus oleh Zeus ke Kota New York untuk mempertemukan 100 pasangan yang kesulitan dalam percintaan sebelum diizinkan kembali ke Gunung Olympus. Kegigihannya akhirnya membawanya ke rumah sakit jiwa. Tiga bulan kemudian, Trevor dinyatakan tidak berbahaya bagi dirinya sendiri maupun orang lain dan dibebaskan -- namun dengan syarat tertentu. Di bawah pengawasan psikiater dan penulis buku pengembangan diri, Dr. Claire McCrae, ia harus rutin menghadiri sesi terapi kelompok untuk para lajang yang dipimpinnya agar Dr. McCrae dapat memantau perkembangannya. Trevor kembali ke kamar sewanya di lantai atas dari Cantina Tres Equis yang sedang berjuang, yang dimiliki oleh Felix Araiza dan saudara perempuannya, Lita. Sebagai ganti sewa, Trevor menjadi bartender dan menciptakan suasana bagi para lajang yang mencari cinta abadi. Ide-idenya, seperti malam margarita setengah harga dan duet karaoke mariachi, dapat membantunya mempertemukan pasangan dan pada akhirnya membawanya lebih dekat ke hari ketika ia bisa kembali ke Gunung Olympus. Tidak ada yang percaya cerita Trevor, tetapi semua orang menganggapnya sangat menawan. Meskipun ia memiliki pengetahuan luas tentang mitologi Yunani, Claire merasa Trevor terus-menerus mengganggu dan membantahnya ketika menyangkut gaya pragmatisnya dalam membantu hati yang kesepian menemukan belahan jiwa mereka. Dalam cinta sejati, Claire percaya segalanya tentang persahabatan dan rasa saling menghormati; bagi Trevor, gairah dan hasrat mengalahkan segalanya. Hanya waktu yang akan memberi tahu siapa yang akan memenangkan pertempuran cinta ini.