Kisah Chaos;Head berlatar tahun 2009 di Shibuya dan berpusat pada Takumi Nishijō, seorang siswa SMA di Akademi Swasta Suimei, serta pembunuhan aneh dan brutal yang baru-baru ini terjadi di area Shibuya, yang dikenal sebagai kegilaan "Generasi Baru". Cerita dimulai pada tanggal 28 September dengan Takumi berbicara dengan seorang teman online bernama Grim. Grim berusaha memberi tahu Takumi tentang peristiwa Generasi Baru yang baru-baru ini terjadi karena Takumi tidak tertarik pada berita lokal maupun internasional. Seseorang bernama Shogun bergabung di ruang obrolan di tengah percakapan Grim dan Takumi. Setelah Grim meninggalkan ruang obrolan, Shōgun mulai berbicara. Dia berbicara dengan cara yang sangat samar dan membingungkan, membuat Takumi gugup. Dia kemudian mengirimkan serangkaian tautan gambar kepada Takumi, salah satunya tampak seperti pembunuhan brutal seorang pria yang ditusuk pasak ke dinding.