Accidentally on Purpose, berdasarkan memoar terlaris karya Mary F. Pols, adalah sebuah komedi tentang seorang wanita lajang, Billie, yang menemukan dirinya "secara tidak sengaja" hamil setelah berhubungan semalam dengan seorang pria yang jauh lebih muda, dan memutuskan untuk menjaga bayi tersebut...dan pria itu. Seorang kritikus film surat kabar, Billie hampir tidak bisa bertahan setelah putus cinta yang memalukan dengan bosnya yang menawan, James, yang masih berusaha untuk melanjutkan hubungan mereka. Hamil, setelah hubungan singkat dengan "mainan pria"nya Zack, Billie dan Zack membuat kesepakatan untuk tinggal bersama secara platonis. Sahabatnya yang suka berpesta, Olivia, dan Abby, saudara perempuannya yang lebih muda dan konvensional, dengan antusias menantikan tambahan baru ini dan menawarkan saran serta dukungan mereka masing-masing. Namun, ketika Zack dan teman-teman yang suka numpang, termasuk Davis, mulai mengubah tempatnya menjadi rumah frat, Billie tidak yakin apakah dia tinggal dengan pacar, teman sekamar, atau jika dia hanya memiliki anak lain untuk dibesarkan.