Dans l'été magique de 94, Snoop Dogg gravissait les charts, la patineuse olympique Nancy Kerrigan était frappée au genou et Glen Abbott (Rob Corddry, The Daily Show), 32 ans, vivait encore chez ses parents lorsque la seule fille qu'il ait jamais embrassée, Alison McKellar, est revenue en ville avec son fils de 14 ans, Josh. Récemment divorcée, Alison inspire Glen à devenir un adulte pour gagner son cœur.