Intelligente et belle, Rebecca vient de divorcer après 15 ans de mariage. N'ayant jamais vraiment fréquenté personne avant son mariage – et n'ayant pas eu de rendez-vous depuis l'époque de Clinton – elle trouve effrayant de recommencer maintenant. Bien qu'étant une mère et une avocate talentueuse, elle est complètement perdue en matière de rencontres et espère obtenir de l'aide de ses amies, tout aussi mal loties en amour. Perry est le meilleur ami de Rebecca depuis l'enfance. C'est un homme viril, un planificateur financier d'un succès fou – mais aussi l'un des romantiques désespérés les plus sensibles de Pittsburgh. Quand il s'agit de questions de cœur, Perry est un "romance-olique" qui tombe amoureux de femmes 20 minutes après les avoir rencontrées. Au bout de 40 minutes, il est déjà en train de choisir le prénom de leurs futurs enfants. Romancier en difficulté, l'esprit vif et affable Shawn est le meilleur ami de Perry et son colocataire gratuit depuis six ans. Shawn est le cynique émotionnellement indisponible face au romantique désespéré qu'est Perry. Il n'a jamais eu de relation plus sérieuse qu'une aventure de trois nuits – et même celles-ci le font fuir. Pour compléter le groupe, il y a Lisa, la petite sœur de Rebecca. Derrière son apparence trompeusement douce se cache une "pitbull" pleine d'entrain, prête à défendre sa sœur aînée. Bien qu'étant une enseignante de maternelle attentionnée, elle a aussi un côté sauvage, et considère un "trois-en-un" comme "la deuxième base". Ces quatre amis, malmenés par l'amour, trouveront-ils un jour l'amour durable ? Ou même quelqu'un qui reste jusqu'à jeudi prochain ?