Avocat prodige dans un cabinet prestigieux de droit du divertissement, Kevin Hill (Taye Diggs) est une étoile montante. Il capte l'attention au tribunal et dans les clubs les plus branchés de New York. Au cours de toutes ses aventures, il est accompagné de son pote, le charmant et spirituel Dame (Jon Seda), toujours partant pour s'amuser. Sans prévenir, toute la vie de Kevin bascule lorsqu'il se retrouve à élever la fille de dix mois de son cousin, décédé de manière inattendue. Du jour au lendemain, ce séducteur imperturbable se transforme en père inquiet. Après avoir appris à gérer les biberons, les couches et sa nouvelle nounou gay, sans fioritures, George (Patrick Breen), Kevin est contraint de réorganiser sa vie et quitte son cabinet d'avocats, infesté de requins et où l'on travaille à outrance, pour un bureau d'avocats à horaires flexibles, Grey & Associates, entièrement dirigé et composé de femmes. Avec le changement de rythme et de clientèle dans le nouveau cabinet, Kevin doit ajuster son attitude face à ses nouvelles collègues, parmi lesquelles Jessie Grey (Michael Michele), une mère célibataire professionnelle et patronne qui aime encourager l'évolution chaotique de Kevin ; Nicolette Raye (Christina Hendricks), l'arme juridique la plus sous-estimée du bureau grâce à son comportement un peu effacé, et Veronica Carter (Kate Levering), une diva ultra-intelligente qui trouve particulièrement difficile de travailler des affaires avec Kevin, étant donné qu'elle a eu une aventure d'un soir avec lui par le passé. Malgré les tentations continues de ses amis fêtards, Kevin est déterminé à naviguer entre les femmes de son travail, les femmes qu'il courtise et la petite fille dans son berceau.